New Antimicrobial Complex of Copper (II) with Benzothiazole Derivative:

Abstract

Leather goods, especially leather shoes, are often damaged by microorganism and their antimicrobial performances are increasing demanded. However, the normal leather fungicides can not meet the requirement to the antimicrobial agents used in the leather goods; it is significant to develop an effective, harmless and broad-spectrum antimicrobial compound for leather goods. In this study, a novel ligand, 4-[(2-benzothiazolylimino) methyl] phenoxyacetic acid (HL), was prepared by 2-amino benzothiazole and 4-formyl phenoxyacetic acid in absolute ethyl alcohol and the copper complex was synthesized by HL and copper acetate in ethanol at 65?. The chemical structures of the ligand and copper complex were characterized by elementary analysis, UV, IR, and 1H NMR. Results show that the copper ion coordinate with two oxygen atoms of phenoxyl and carboxyl in the ligand and two stable pentagonal rings are formed. The antimicrobial activity of the complex against representative species of bacteria and fungi isolated from leather shoes was assessed by the determination of minimal inhibitory concentrations (MICs). Results show that MICs of the copper complex were 100-200 mg L-1 to bacteria, 1-50 mg L-1 to moulds and 1 mg L-1 to yeasts, respectively. The copper complex with the concentration of 0.5-7.5 g L-1 in acetone was applied to shoe lining, and the inhibitory effects of the treated shoe lining were evaluated by inhibition zone method, plate culture medium method and inhibition ratio method. Results indicate that the shoe lining fabric containing more than 27.03 g kg-1 of the antimicrobial compound can form clear inhibition zones with diameters of 25-55 mm, inhibit the growth of microorganism after inoculated on plate culture mediums and achieve more than 90% inhibition ratio. So, the new complex is a potential compound as a leather antimicrobial agent.Resumen:Las manufacturas de cuero, especialmente calzado de cuero, son estropeadas a menudo por microorganismos y por lo tanto el comportamiento antimicrobiano de las manufacturas tiene una exigencia creciente. Sin embargo, los fungicidas de cuero habituales no pueden resolver los requisitos como agentes antimicrobianos usados en las manufacturas de cuero; será significante desarrollar un compuesto antimicrobiano eficaz, inofensivo y de amplio espectro para las manufacturas de cuero. En este estudio, un nuevo agente quelante, 4-[ (benzotiazol-2-imino) –metil-fenoxiacético (HL), fue preparado a partir de 2-aminobenzotiazol y el ácido 4-formylfenoxiacético en alcohol etílico absoluto y el correspondiente complejo de cobre se obtuvo disolviendo HL en una solución de acetato de cobre (II) en etanol a 65º. Las estructuras químicas del ligante y del complejo de cobre fueron caracterizadas por análisis elemental, UV, IR, y 1H NMR. Los resultados demuestran que el enlace por coordinación del ión de cobre con los dos átomos de oxígeno del oxil fenol y el carboxilo en el ligante, forman dos anillos pentagonales estables. La actividad antimicrobiana del complejo contra especies representativas de bacterias y de hongos aislados en los calzados de cuero fue realizada por la determinación de las concentraciones inhibitorias mínimas (MICs). Los resultados demuestran que MICs del complejo de cobre era 100-200 mg L-1 a las bacterias, 1-50 mg L-1 a los hongos y 1 mg L-1 a las levaduras, respectivamente. El complejo del cobre con la concentración de 0.5-7.5 g L-1 en acetona fue aplicado al forro del calzado, y los efectos inhibitorios del forro tratado del calzado fueron evaluados por método de la zona de la inhibición, método de cultivo en placa y método de la tasa de inhibición. Los resultados indican que la tela del forro del calzado conteniendo más de 27.03 g kg-1 del compuesto antimicrobiano puede formar zonas definidas de inhibición con diámetros de 25-55 milímetros, para inhibir el crecimiento de los microorganismos después de que estén inoculados por medio de cultivo de placa y alcanzan una tasa de inhibición mayor al 90%. De esta manera, el nuevo complejo es un compuesto potencial como agente antimicrobiano del cuero.