DYEING/CROSS-LINKING PROPERTY OF NATURAL IRIDOIDS TO PROTEIN FIBERS

Abstract

Four iridoid compounds, genipin, loganin aglycone, oleuropein aglycone and E-6-O-methoxycinnamoyl scandoside methyl ester aglycone were prepared from Gardenia jasminoides Ellis, Lonicera japonica Thunb, Olea europaea Linn and Hedyotis diffusa (Willd) Roxb respectively, their structures were identified by electron spray ionization-mass spectrometry (ESI-MS), 1H NMR and 13C NMR. Their dyeing/tanning properties on hide powder was investigated, the relationship between dyeing/cross-linking (tanning) property and the chemical structures were discussed. The results showed that these four natural iridoids could react with hide powder under mild conditions (35?, pH=7.5-8.0), within a short time (about 6 h) and at a low dosage (5% (w/w) of hide powder). The hydrothermal stability of the reacted hide powder was 20-25°C higher than the control sample, and different colors, such as dark blue, brown-yellow, yellow and mauve, were imparted to hide powder. The mechanism might be that cross-linking reaction took place between iridoids and –NH2 groups of collagen molecular chains. These results implied that natural iridoids might act as completely novel “natural reactive dyes”, especially for protein fibers and offering environmental-friendly simultaneous tanning-dyeing agents for leather manufacture.RESUMENCuatro compuestos iridoides, genipin, aglicona loganina, oleuropeína aglicona y E-6-O metoxi cinamil escandoside metil ester aglicona fueron preparados a partir de Gardenia jasminoides Ellis, Lonicera japonica Thunb, Olea europaea Linn y Hedyotis diffusa (Willd) Roxb, respectivamente, sus estructuras se identificaron por ionización de electrones-espectrometría de masas (ESI-MS), 1H NMR and 13C NMR.. Sus propiedades de teñido/curtido en polvo de piel se investigaron, la relación entre las propiedades del teñido /reticulación (curtido) y las estructuras químicas fueron discutidas. Los resultados mostraron que estas cuatro iridoides naturales podrían reaccionar con el polvo de piel en condiciones suaves (35?, pH=7.5-8.0), en un corto período de tiempo (alrededor de 6 hs.) y en una dosis baja (5% (w/w), del polvo de piel). La estabilidad hidrotérmica del polvo de piel así curtido fue 20 a 25°C más alta que el de la muestra de control, diferentes colores, como azul oscuro, marrón-amarillo, amarillo y malva, se impartieron al polvo de piel. El mecanismo podría ser que la reacción de reticulación se llevó a cabo entre los iridoides y grupos –NH2 de las cadenas moleculares del colágeno. Estos resultados implican que iridoides naturales podrían actuar como "colorantes reactivos naturales" completamente nuevos, especialmente para las fibras proteínicas y ofreciendo simultáneamente agentes de curtido-teñido, respetuosos del medio ambiente para la fabricación de cuero.